Éthylène

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SGH02
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SGH07
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SGH04
  • Formule brute : C2H4
  • Autre dénomination : éthène
  • Ne pas confondre avec : acétylène
  • Formule semi-développée : H2C=CH2
  • N°CAS : 74-85-1

1 Propriétés physiques[1]

  • Masse molaire : 28,053 g/mol
  • Température d'ébullition : –103,77°C
  • Température de fusion : –169,15°C

2 Classes et catégories de dangers - Étiquetage

Conforme au règlement CLP/SGH

SGH02SGH07SGH04 DANGER

  • H220 : Gaz extrêmement inflammable.
  • H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges.
  • H280 : Contient un gaz sous pression ; peut exploser sous l’effet de la chaleur.

3 Synthèse

  • L'éthylène peut être facilement produit au laboratoire par l'action d'acide sulfurique SGH05 sur l'éthanol SGH02 ou par le passage de celui-ci sur de l'alumine en phase vapeur.
  • Dans l'industrie, on le produit à moindre frais par la pyrolyse de gaz naturel riche en éthane SGH02 ou par vapocraquage du "naphta" obtenu par distillation du pétrole.

4 Applications[2]

L'intérêt de l'éthylène réside dans sa liaison insaturée qui permet d'intéressantes réactions d'addition.

  • Avec le dichlore SGH03SGH06SGH08, on obtient à froid le 1,2-dichloroéthane Cl-CH2-CH2-Cl (Tfus=-40°C, Téb=83°C) ou liqueur des Hollandais. C'est un excellent solvant utilisé en chimie organique, dans la fabrication des vernis des caoutchoucs et des cires. Il peut etre également utilisé pour dissoudre des rognures de plexiglass afin de préparer une colle très efficace lorsque l'on fabrique des objets avec celui-ci. Ce produit réagit avec l'ammoniac SGH06SGH05SGH09 pour donner l'éthylene diamine H2N-CH2-CH2-NH2 (Téb=116°C) qui est utilisée pour stabiliser le latex de caoutchouc, comme solvant de la caséine et du soufre SGH07 et comme agent anti-corrosion dans les liquides de refroidissement.
  • Avec le dibrome SGH06SGH05SGH09, à froid, on obtient le 1,2-dibromoéthane Br-CH2-CH2-Br (Téb=131°C), qui est un produit de fumigation dans l'agriculture et un anti-détonant dans les carburants.
  • Avec le chlorure d'hydrogène HCl SGH06SGH05 on obtient le chlorure d'éthyle SGH02SGH04SGH08 CH3-CH2-Cl qui a été utilisé comme anesthésique, qui est un solvant, mais on est géné par sa faible température d'ébullition (Téb=12,3°C). Cela a été mis à profit dans son utilisation comme réfrigérant. Il a également servi à la synthèse du tétraéthylplomb SGH06 (ancien additif de l'essence), encore utilisé comme agent alkylant. Il pourrait servir à la synthèse de l'éthanol mais la distillation des produits de l'agriculture est plus rentable.
  • Avec le dioxygène SGH03 à chaud et sur un catalyseur contenant de l'argent, on obtient l'oxyde d'étylène ou oxirane. C'est l'époxyde de l'éthylène, petit cycle à trois atomes : deux de carbone et un d'oxygène. Il est très réactif et s'ouvre facilement. Il est utilisé comme stérilisant pour le matériel chirurgical et comme antifongique dans l'agriculture. Cet époxyde, par son ouverture en présence de différents réactifs, va nous fournir de nouveaux produits.

5 Références

  1. CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide, 88th edition (2007-2008). ISBN 978-0-8493-0488-0
  2. Merci à Olaf pour cette contribution.