Oxirane

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SGH02
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SGH06
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SGH08
  • Formule brute : C2H4O
  • Autres dénominations : oxyde d'éthylène, époxyéthane
  • CAS : 75-21-8

Sommaire

1 Propriétés physiques

  • Masse molaire : 44,05 g/mol
  • Température d'ébullition : 10,7°C
  • Température de fusion : –111°C
  • Densité : 0,882 g/mL à 25°C
  • Indice de réfraction : nD = 1,3597

2 Risques

  • R12 Extrêmement inflammable.
  • R23 Toxique par inhalation.
  • R36/37/38 Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
  • R45 Peut provoquer le cancer.
  • R46 Peut provoquer des altérations génétiques héréditaires.

3 Sécurité

  • S45 En cas d'accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin (si possible lui montrer l'étiquette).
  • S53 Éviter l'exposition, se procurer des instructions spéciales avant l'utilisation.

4 Applications

  • Avec l'eau, on obtient l'éthylène glycol SGH07 (Tfus.=–13°C, Téb.=198°C). C'est un produit trés hygroscopique qui est utilisé en mélange avec l'eau comme liquide de refroidissement (anti-gel), comme solvant pour l'acide borique SGH08 et les borates dans les condensateurs électrochimiques, dans les encres d'imprimerie, de stylo-bille et les peintures. Il a été synthétisé lors de la première guerre mondiale, et l'une de ses premières applications était la préparation des poudres sans fumée à base de nitrocellulose.
  • Avec l'ammoniac SGH06SGH05SGH09 on obtient la série des éthanolamines (mono, di et trisubstituées) :
    • La monoéthanolamine H2N-CH2-CH2-OH (Téb.=170°C) sert à piéger le dioxyde de carbone et le sulfure d'hydrogène SGH06 présents dans les gaz, dans la synthèse d'agents tensioactifs, dans des émulsifiants pour les produits de l'agriculture. Une utilisation intéressante mais sujette à polémique est la neutralisation sur la peau de produits très corrosifs comme le chlorure de thionyle SGH05SGH07 SOCl2 ou les chlorures d'acide organiques.
    • La diéthanolamine a le meme type d'utilisation par rapport à la purification des gaz et permet en plus de piéger le disulfure de carbone CS2 SGH02SGH08SGH07. Elle a été utilisée comme agent mouillant et dans les shampooings et cosmétiques avant d'en être bannie car suspectée d'être cancérogène. Ses sels avec les acides herbicides comme l'acide trichlorobenzoïque le rendent très apte à pénétrer dans les cellules végétales.
    • La triéthanolamine sert également à la préparation d'agents tensioactifs, dans les huiles de coupe et les additifs pour le ciment, les herbicides et comme solvant pour la caséine. Elle sert également comme basifiant dans la préparation de produits pharmaceutiques.
  • Avec le chlorure d'hydrogène SGH06SGH05, on obtient le 2-chloroéthanol SGH06 Cl-CH2-CH2-OH. C'est un très bon solvant, il sert aussi à la préparation d'insecticides et au traitement des patates douces avant la plantation. Il a l'inconvénient d'ètre très toxique.
Merci à Olaf pour cette contribution.
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