Acide tartrique

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SGH05
  • Formule brute : C4H6O6
  • Formule semi-développée : HOOC-C*HOH-C*HOH-COOH
  • Autre dénomination : acide 2,3-dihydroxybutanedioïque
  • Énantiomères : en raison de la présence de deux carbones asymétriques et d'une symétrie, l'acide tartrique peut exister sous trois diastéréoisomères : deux énantiomères (2R,3R), (2S,3S) (chiraux) et un composé méso (2R,3S) (achiral). On distingue aussi le mélange racémique (achiral).
  • N°CAS :
    • Acide (2S,3S)-(−)-tartrique : 147-71-7
    • Acide (2R,3R)-(+)-tartrique : 87-69-4
    • Mélange racémique : 133-37-9
    • Acide méso-tartrique : 5990-63-6
  • N°CE :
    • Acide (2S,3S)-(−)-tartrique : 205-695-6
    • Acide (2R,3R)-(+)-tartrique : 201-766-0
    • Mélange racémique : 205-105-7
    • Acide méso-tartrique : 205-696-1

1 Propriétés physiques de l'acide D-(−)-tartrique

  • Masse molaire : 150,09 g/mol
  • Température de fusion : 172-174°C
  • Activité optique : -12°, C = 20 mol/L dans l'eau (raie D du sodium)

2 Propriétés physiques de l'acide L-(+)-tartrique

  • Masse molaire : 150,09 g/mol
  • Température de fusion : 170-172°C
  • Activité optique : +12,4°, C = 20 mol/L dans l'eau (raie D du sodium)

3 Propriétés physiques du mélange racémique

  • Masse molaire : 150,09 g/mol
  • Température de fusion : 210-21°C

4 Classes et catégories de dangers - Étiquetage

Conforme au règlement CLP/SGH

SGH05 DANGER

  • H318 : Provoque de graves lésions des yeux.

5 Séparation des énantiomères

D'un point de vue historique, Louis Pasteur sépara les énantiomères de l'acide tartrique en triant les cristaux des deux formes à l'aide d'un pince à épiler. Il s'agit de la toute première séparation d'énantiomères de l'histoire de la chimie.

6 Où s'en procurer ?