Chlorure d'oxalyle

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SGH06
  • Formule brute : C2Cl2O2
  • Formule semi-développée : ClOC-COCl
  • N°CAS : 79-37-8
  • N°CE : 201-200-2

Sommaire

1 Propriétés physiques

  • Masse molaire : 126,93 g/mol
  • Température de fusion : –16°C
  • Température d'ébullition : 63,5°C
  • Densité : 1,4795

2 Risque

  • R14 Réagit violemment au contact de l'eau.
  • R23/24/25 Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.
  • R29 Au contact de l'eau, dégage des gaz toxiques.
  • R34 Provoque des brûlures.
  • R40 Effet cancérogène suspecté : preuves insuffisantes.

3 Sécurité

  • S8 Conserver le récipient à l'abri de l'humidité.
  • S26 En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l'eau et consulter un spécialiste.
  • S36/37/39 Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux / du visage.
  • S45 En cas d'accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin (si possible lui montrer l'étiquette).

4 Synthèse

Obtenu par l'action du pentachlorure de phosphore PCl5 sur l'acide oxalique anhydre (COOH)2 SGH07. Ces deux solides, chauffés ensemble en milieu anhydre, produisent du chlorure d'oxalyle (COCl)2 qui distille entre 60°C et 65°C.

(COOH)2 + 2 PCl5 → (COCl)2 + 2 POCl3 + 2 HCl(g)

Ce chlorure d'oxalyle est ensuite redistillé dans un montage sec. On recueille la fraction vers 63-64°C.

5 Stockage

Comme tous les chlorure d'acides carboxyliques (appelés aussi chlorure d'acyles), il se produit une hydrolyse partielle au stockage en milieu ambiant, sans protection particulière.

R-COCl + H2O → R-CO2H + HCl(g)

C'est pour cela qu'en général, les chlorure d'acyles sont distillés avant emploi, pour s'affranchir des impuretés (acide carboxylique correspondant, eau, et acide chlorhydrique).

6 Où s'en procurer ?

7 Références

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