Flamme verte du borate de méthyle

Une estérification consiste en une réaction chimique entre un acide et un alcool, pour former un ester et de l'eau. Classiquement, l'acide utilisé est un acide carboxylique R-COOH (voir Odeurs fruitées et parfums synthétiques), mais on peut utiliser des acides minéraux comme l'acide borique.

L'intérêt de cette expérience est de réaliser en quelques minutes le borate de méthyle, qui a la propriété de brûler avec une magnifique flamme verte.

Matériel utilisé.

1 Précautions

Outre les précautions en chimie qui sont d'usage, cette expérience comporte les attentions suivantes :

• Le méthanol est un alcool toxique et extrêmement inflammable. Ne pas respirer les vapeurs et refermer le flacon après usage.
• L'acide borique est toxique pour la reproduction. Ne pas respirer les poussières.
• Le borate de méthyle obtenu est inflammable , toxique pour la reproduction et nocif .

2 Matériel et produits

• Méthanol  : environ 3 mL.
• Acide borique B(OH)₃  : une pointe de spatule.
• Acide sulfurique  : quelques gouttes.
• Tube à essai en Pyrex^®.
• Bec bunsen ou chalumeau.
• Quelques grains de pierre ponce.
• Support avec pince.

3 Protocole

• Dans le tube à essai, introduire une pointe de spatule d'acide borique et environ 3 mL de méthanol .
• Ajouter quelques gouttes d'acide sulfurique et quelques grains de pierre ponce. Il est important de mettre la pierre ponce dans le tube car sinon l'ébullition risque d'être violente et projeter le liquide inflammable hors du tube.
• Fixer le tube au support (on peut placer en dessous un récipient, en cas de casse ou de débordement du tube lors du chauffage).
• Chauffer doucement au chalumeau jusqu'à ébullition.
• Approcher la flamme d'un briquet ou d'une allumette de l'ouverture du tube : les vapeurs s'enflamment avec une belle flamme verte.

Flamme verte caractéristique du borate.

• Continuer à chauffer doucement : la hauteur de la flamme est d'autant plus grande que l'ébullition est forte.
• En fin d'expérience laisser refroidir le montage.

4 Explications

• En présence d'un catalyseur acide (ici l'acide sulfurique) et de chaleur, la réaction d'estérification se produit :

B(OH)₃(s) + 3 CH₃-OH(l) [math]\mathop{\longrightarrow}^{H^+,\Delta}[/math] B(O-CH₃)₃(g) + 3 H₂O(g)

• Le borate de méthyle (ou triméthoxyborane) ainsi formé est vaporisé par la chaleur, ainsi que les vapeurs de méthanol. Leur combustion donne une flamme colorée en vert, couleur émise par le borate. (Voir aussi : Flammes colorées)
• Lorsqu'on chauffe, on favorise l'ébullition et on augmente donc la quantité de vapeurs qui s'enflamment, d'où une flamme plus haute.

5 Variantes

• Cette expérience est très facile à mettre en œuvre, mais l'obtention d'acide borique peut être difficile. On peut alors le remplacer par du borax à condition d'ajouter un peu plus d'acide sulfurique dans le tube.
• Si on ne dispose pas de méthanol , on peut le remplacer par de l'éthanol , mais l'estérification ne se fera pas aussi facilement qu'avec l'acide borique.

Avec le borax et l'éthanol, la flamme verte est partiellement masquée par la flamme jaune du sodium.

6 Vidéo

• Estérification de l'acide borique et du méthanol (1,5 Mo, QuickTime)