Chlorure d'éthanoyle

GHS02

GHS05

• Formule : C₂H₃ClO
• Autres dénominations : chlorure d'acétyle
• Ne pas confondre avec : acide éthanoïque
• Peut être substitué en synthèse par : anhydride éthanoïque
• N°CAS : 75-36-5
• N°CE : 200-865-6

1 Propriétés physiques

• Masse molaire : 78,498 g/mol
• Température de fusion : –112°C
• Température d'ébullition : 51°C
• Masse volumique : 1,11 g/mL
• Solubilité : réagit violemment avec l'eau !
• Aspect : liquide incolore, à odeur très marquante.

2 Classes et catégories de dangers - Étiquetage

Conforme au règlement CLP/SGH

• Liquides inflammables, catégorie 2
• Corrosion cutanée/irritation cutanée, catégorie 1B

DANGER

• H225 : Liquide et vapeurs très inflammables.
• H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et de graves lésions des yeux.
• EUH014 : Réagit violemment au contact de l'eau.

3 Synthèse

• La synthèse en laboratoire du chlorure d'acétyle consiste à chauffer, dans un montage de distillation fractionnée, de l'acide éthanoïque glacial en présence de pentachlorure de phosphore. Le distillat est du chlorure d'acétyle, il se dégage du chlorure d'hydrogène gazeux, que l'on doit piéger, et le distillat peut être purifié par distillation fractionnée.
• Le chlorure d'éthanoyle, comme tous les chlorures d'acyles, s'hydrolyse lentement au fur et à mesure du temps qui passe... Il convient de le distiller avant l'emploi.

4 Utilisations

• Agent acylant très courant en synthèse organique.
• Synthèse de l'aspirine, du paracétamol, des esters...
• Synthèse de l'anhydride acétique .

5 Où s'en procurer ?

• Auprès des vendeurs de matériel et produits spécialisés.