Benzoïne

• Formule brute : C₁₄H₁₂O₂
• Formule semi-développée : C₆H₅-CO-CHOH-C₆H₅
• Autre dénominations : 2-hydroxy-1,2-diphényléthanone, 2-hydroxy-2-phénylacétophénone, α-Hydroxybenzylphenylcétone
• N°CAS : 119-53-9
• N°CE : 204-331-3

1 Propriétés physiques

• Masse molaire : 212,244 g/mol
• Température de fusion : 137°C
• Température d'ébullition : 344°C ; 194°C / 12 mmHg
• Solubilité :
  • Eau : 0,3 g/L à 20°C
  • Éthanol, chloroforme : très soluble
• Aspect : poudre ou cristaux blancs ou jaune pâle à odeur légèrement camphrée.

2 Classes et catégories de dangers - Étiquetage

Conforme au règlement CLP/SGH

• Non classifié.

3 Synthèse

La benzoïne peut être préparée avec de bons rendements par réaction entre deux molécules de benzaldéhyde sous l'action de cyanure de potassium ou chlorhydrate de thiamine (vitamine B12), cette dernière méthode présentant moins de risques.

4 Utilisations

• La benzoïne peut être utilisée en tant qu'initiateur de polymérisation et comme produit de départ pour la synthèse du benzyle (C₆H₅-CO-CO-C₆H₅) par oxydation (acide nitrique, ozone, acétate de cuivre, dioxyde de manganèse).
• L'ensemble des réactions chimiques réalisées sur les alcools et les cétones sont également applicables à la benzoïne.

5 Où s'en procurer ?

• Auprès des vendeurs de matériel et produits spécialisés.