Benzaldéhyde

GHS07

Autres dénominations : aldéhyde benzoïque, phénylméthanal, essence d'amande amère

• Formule brute : C₇H₆O
• Formule semi-développée : C₆H₅-CHO
• N°CAS : 100-52-7
• N°CE : 202-860-4

1 Propriétés physiques

• Masse molaire : 106,122 g/mol
• Température de fusion : –26 °C
• Température d'ébullition : 178,1 °C
• Densité :
  • Liquide : 1,0401 à 25°C
  • Vapeur : 3,66
• Indice de réfraction : n_D²⁰ = 1,5463
• Solubilité :
  • Acétone : soluble
  • Éthanol, éther diéthylique : légèrement soluble
• Aspect : liquide incolore à odeur d'amande amère (à ne pas confondre avec le nitrobenzène ou le cyanure d'hydrogène).

2 Classes et catégories de dangers - Étiquetage

Conforme au règlement CLP/SGH

• Toxicité aiguë par voie orale, catégorie 4
• Toxicité aiguë par inhalation, catégorie 4
• Lésions oculaires graves/irritation oculaire, catégorie 2
• Toxicité spécifique pour certains organes cibles - Exposition unique, catégorie 3

ATTENTION

• H302+H332 : Nocif en cas d’ingestion ou d’inhalation.
• H319 : Provoque une sévère irritation des yeux.
• H335 : Peut irriter les voies respiratoires.

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3 Commentaires

Comme tous les aldéhydes, le benzaldéhyde se transforme, exposé à la lumière et à l'oxygène de l'air, en acide benzoïque . Il convient de distiller le benzaldéhyde avant son emploi en synthèse organique.

4 Synthèse

• Par oxydation ménagée du toluène avec du permanganate de potassium en solution aqueuse très diluée (de l'ordre de 0,001 mol/L) en présence d'acide sulfurique, lui aussi en faible quantité. Utiliser des quantités justes stoechiométriques.
• Par réaction anti-oxime sur le toluène, en présence de nitrite de 2-propyle, de méthanolate de sodium, de pentane et hydrolyse acide du milieu réactionnel.
• Par oxydation de l'alcool benzylique en présence de PCC (pyridinium chlorochromate) ou de PDC (pyridinium dichromate), de permanganate de potassium dilué.

5 Où s'en procurer ?

• Auprès des vendeurs de matériel et produits spécialisés.

6 Références

• Wikipédia - Benzaldéhyde : http://fr.wikipedia.org/wiki/Benzaldéhyde