Acide 3-nitrophtalique/synthèse

L'acide 3-nitrophtalique est un intermédiaire employé dans la synthèse du luminol . On le synthétise par nitration de l'anhydride phtalique .

Mode opératoire

Par chimistos.

Dans un bain marie, placer un tricol de 250 mL équipé d’un réfrigérant, d’une ampoule à coulée, d’un thermomètre et d’un agitateur magnétique.

• Dans le tricol, placer 22,71 g (152 mmol) d’anhydride phtalique et 23 mL (406 mmol) d’acide sulfurique concentré .
• Le mélange est chauffé jusqu’à ce que la température ait atteint 80°C et que l’anhydride phtalique soit dissout.
• Le ballon est alors retiré du bain marie.
• Dans l’ampoule à coulée, verser 10 mL (157 mmol) d’acide nitrique fumant (densité = 1,48, titre massique environ 90%) et 7 mL (134 mmol) d’acide sulfurique concentré . Ce mélange est ajouté très lentement au milieu réactionnel (attention : réaction très exothermique et parfois explosive si la vitesse d'addition n'est pas rigoureusement contrôlée) sans que la température ne dépasse 100-110°C. Le milieu réactionnel devient blanc opaque avec formation de fumées oranges, il prend en masse et doit alors être agité énergiquement.
• Ajouter 40 mL d’acide nitrique concentré à 70% le plus vite possible sans que la température ne dépasse 110°C.
• Le mélange est à nouveau chauffé au bain marie pendant 2 h.
• Le milieu est refroidi et 70 mL d’eau sont ajoutés avec précautions.
• Il est ensuite refroidi dans un bain de glace jusqu'à 0-5°C puis filtré sur büchner.
• Les acides 3-nitrophtalique et 4-nitrophtalique sont récupérés, ils sont nettoyés avec 100 mL d’eau et bien agités, ce qui dissout une grande quantité d’acide 4-nitrophtalique (qui est plus soluble dans l'eau que l'acide 3-nitrophtalique).
• Le solide est récupéré après filtration sur büchner et dissout dans 100 mL d’eau chaude.
• La solution est filtrée à chaud et agitée jusqu’à début de cristallisation.
• Après cristallisation, filtrer sur büchner et sécher le solide blanc obtenu à l’étuve.
• Pour un produit pur, le solide est recristallisé à partir d’eau chaude. Il s'agit de l’acide 3-nitrophtalique .