Acide 3-nitrophtalique/synthèse

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L'acide 3-nitrophtalique SGH05SGH07 est un intermédiaire employé dans la synthèse du luminol SGH07. On le synthétise par nitration de l'anhydride phtalique SGH08SGH05SGH07.

Mode opératoire

Par chimistos.

Dans un bain marie, placer un tricol de 250 mL équipé d’un réfrigérant, d’une ampoule à coulée, d’un thermomètre et d’un agitateur magnétique.

  • Dans le tricol, placer 22,71 g (152 mmol) d’anhydride phtalique SGH08SGH05SGH07 et 23 mL (406 mmol) d’acide sulfurique concentré SGH05.
  • Le mélange est chauffé jusqu’à ce que la température ait atteint 80°C et que l’anhydride phtalique soit dissout.
  • Le ballon est alors retiré du bain marie.
  • Dans l’ampoule à coulée, verser 10 mL (157 mmol) d’acide nitrique SGH03SGH05 fumant (densité = 1,48, titre massique environ 90%) et 7 mL (134 mmol) d’acide sulfurique concentré SGH05. Ce mélange est ajouté très lentement au milieu réactionnel (attention : réaction très exothermique et parfois explosive si la vitesse d'addition n'est pas rigoureusement contrôlée) sans que la température ne dépasse 100-110°C. Le milieu réactionnel devient blanc opaque avec formation de fumées oranges, il prend en masse et doit alors être agité énergiquement.
  • Ajouter 40 mL d’acide nitrique SGH03SGH05 concentré à 70% le plus vite possible sans que la température ne dépasse 110°C.
  • Le mélange est à nouveau chauffé au bain marie pendant 2 h.
  • Le milieu est refroidi et 70 mL d’eau sont ajoutés avec précautions.
  • Il est ensuite refroidi dans un bain de glace jusqu'à 0-5°C puis filtré sur büchner.
  • Les acides 3-nitrophtalique et 4-nitrophtalique sont récupérés, ils sont nettoyés avec 100 mL d’eau et bien agités, ce qui dissout une grande quantité d’acide 4-nitrophtalique (qui est plus soluble dans l'eau que l'acide 3-nitrophtalique).
  • Le solide est récupéré après filtration sur büchner et dissout dans 100 mL d’eau chaude.
  • La solution est filtrée à chaud et agitée jusqu’à début de cristallisation.
  • Après cristallisation, filtrer sur büchner et sécher le solide blanc obtenu à l’étuve.
  • Pour un produit pur, le solide est recristallisé à partir d’eau chaude. Il s'agit de l’acide 3-nitrophtalique SGH05SGH07.