Toluène/synthèse

1 À partir du benzène

Le toluène peut être synthétisé par la méthylation du benzène (type alkylation de Friedel-Craft), réaction catalysée par le chlorure d'aluminium (III) :

2 À partir de l'aniline

• Une voie de synthèse consiste à diazoter l'aniline en milieu acide.

• Le sel de diazonium est ensuite traité par le méthyllithium CH₃Li ou l'iodure de méthylmagnésium CH₃MgI, pour former le toluène.

3 À partir du bromobenzène

• Formation de bromure de phénylmagnésium par réaction avec du magnésium (formation d'un organomagnésien selon Grignard).
• Réaction avec de l'iodure de méthyle CH₃I.

4 À partir d'un halogénure benzylique

• Réduction d'un halogénure benzylique C₆H₅-CH₂-X par un hydrure ou réduction catalysée par un sel de palladium en présence d'une donneur d'hydrure.

5 À partir de l'alcool benzylique

• Réduction de l'alcool benzylique en passant un tosylate puis réaction avec un hydrure.

6 À partir du benzaldéhyde

• Réduction du benzaldéhyde en alcool benzylique et voir plus haut.

7 À partir de l'acide benzoïque

• Réduction de l'acide benzoïque en alcool benzylique et voir plus haut.

8 À partir de l'acide phénylacétique

• Réduction de l'acide phénylacétique C₆H₅-CH₂-COOH selon la réaction de décarboxylation de Barton-McCombie.

Merci à Milamber pour sa contribution.