Synthèse du TBBA

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Il s’agit ici de réaliser la synthèse d’un dérivé du MBBA, le téréphtal-bis-butylaniline, TBBA. Il est préparé de la même manière que le MBBA en faisant réagir un dialdéhyde aromatique, le téréphtalaldéhyde avec la 4-butylaniline.

1 Précautions

Outre les précautions en chimie qui sont d'usage, cette expérience comporte les attentions suivantes :

  • Le téréphtalaldéhyde SGH07 est un solide irritant pour les yeux et le système respiratoire. Si le produit est issu d’une vieille bouteille, sa recristallisation est souhaitable.
  • La 4-butylaniline SGH06 se présente sous la forme d’un liquide incolore. Il est généralement nécessaire de la distiller avant utilisation. Comme de nombreuses anilines, c’est un composé toxique à manipuler avec précautions.

2 Matériels et produits

3 Mode opératoire

  • Réaliser un montage de chauffage à reflux.
  • Introduire successivement dans le ballon :
  • Chauffer le milieu réactionnel à reflux pendant 30 minutes.
  • Laisser revenir le milieu réactionnel à température ambiante puis le refroidir dans un bain eau/glace pendant environ 30 minutes.
  • Filtrer le solide sur un filtre en verre fritté.
  • Recristalliser le solide dans le minimum d’acétone SGH02SGH07.

4 Résultats

  • La distillation de la 4-butylaniline est très fortement conseillée en raison des impuretés présentes dans le produit commercial qui pourraient modifier les températures de changement d’état.
  • Lorsque l’on utilise une bouteille de téréphtalaldéhyde ouverte depuis longtemps, il est préférable de recristalliser le produit pour limiter la présence d’acides carboxyliques.
  • Le composé synthétisé est une di-imine aromatique présentant une bonne stabilité vis-à-vis de l’eau. Il est formé par réaction entre chaque groupe aldéhyde du téréphtalaldéhyde avec une molécule d’aniline selon le même mécanisme que pour le MBBA.
TBBA synthese equation.gif
  • Le TBBA obtenu se présente sous la forme de fines aiguilles jaunes. Il est solide jusqu’à 147-148°C, liquide nématique jusqu’à 199-200°C puis liquide isotrope au-delà.
TBBA cristaux.jpg

5 Voir aussi

6 Références


Un grand merci à William Erb pour cette contribution.