Indigo/synthèse

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Indigo, ou indigotine.

Il s'agit ici d'effectuer la synthèse d'un colorant, l'indigo, en 3 étapes, à partir de toluène .

L'indigo s'obtient par condensation aldolique (en milieu basique) du 2-nitrobenzaldéhyde sur l'acétone, le 2-nitrobenzaldéhyde ne peut pas s'obtenir par nitration directe du benzaldéhyde , car le groupement aldéhyde est méta-orienteur, de plus, l'acide nitrique détruit la molécule de benzaldéhyde. On procède donc en 3 étapes :

• nitration du toluène , séparation des isomères,
• oxydation du 2-nitrotoluène en 2-nitrobenzaldéhyde en utilisant de l'IBX dans le DMSO,
• condensation aldolique du 2-nitrobenzaldéhyde obtenu sur l'acétone.