Chlorure d'oxalyle

GHS05

GHS06

• Formule brute : C₂Cl₂O₂
• Formule semi-développée : ClOC-COCl
• N°CAS : 79-37-8
• N°CE : 201-200-2

1 Propriétés physiques

• Masse molaire : 126,93 g/mol
• Température de fusion : –16°C
• Température d'ébullition : 63,5°C
• Densité : 1,4795

2 Risque

• R14 Réagit violemment au contact de l'eau.
• R23/24/25 Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.
• R29 Au contact de l'eau, dégage des gaz toxiques.
• R34 Provoque des brûlures.
• R40 Effet cancérogène suspecté : preuves insuffisantes.

3 Sécurité

• S8 Conserver le récipient à l'abri de l'humidité.
• S26 En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l'eau et consulter un spécialiste.
• S36/37/39 Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux / du visage.
• S45 En cas d'accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin (si possible lui montrer l'étiquette).

4 Synthèse

Obtenu par l'action du pentachlorure de phosphore PCl₅ sur l'acide oxalique anhydre (COOH)₂ . Ces deux solides, chauffés ensemble en milieu anhydre, produisent du chlorure d'oxalyle (COCl)₂ qui distille entre 60°C et 65°C.

(COOH)₂ + 2 PCl₅ → (COCl)₂ + 2 POCl₃ + 2 HCl(g)

Ce chlorure d'oxalyle est ensuite redistillé dans un montage sec. On recueille la fraction vers 63-64°C.

5 Stockage

Comme tous les chlorure d'acides carboxyliques (appelés aussi chlorure d'acyles), il se produit une hydrolyse partielle au stockage en milieu ambiant, sans protection particulière.

R-COCl + H₂O → R-CO₂H + HCl(g)

C'est pour cela qu'en général, les chlorure d'acyles sont distillés avant emploi, pour s'affranchir des impuretés (acide carboxylique correspondant, eau, et acide chlorhydrique).

6 Où s'en procurer ?

• Auprès des vendeurs de matériel et produits spécialisés.