Voir la source de Chlorure d'oxalyle

[[Catégorie:Produit]] {{SGH05}}{{SGH06}}
* Formule brute : C<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>O<sub>2</sub>
* Formule semi-développée : ClOC-COCl
* N°CAS : 79-37-8
* N°CE : 201-200-2
== Propriétés physiques ==
* Masse molaire : 126,93 g/mol
* Température de fusion : –16°C
* Température d'ébullition : 63,5°C
* Densité : 1,4795

==Risque==
*R14 Réagit violemment au contact de l'eau.
*R23/24/25 Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.
*R29 Au contact de l'eau, dégage des gaz toxiques.
*R34 Provoque des brûlures.
*R40 Effet cancérogène suspecté : preuves insuffisantes.

==Sécurité==
*S8 Conserver le récipient à l'abri de l'humidité.
*S26 En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l'eau et consulter un spécialiste.
*S36/37/39 Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux / du visage.
*S45 En cas d'accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin (si possible lui montrer l'étiquette).

==Synthèse==

Obtenu par l'action du [[pentachlorure de phosphore]] PCl<sub>5</sub> sur l'[[acide oxalique]] anhydre (COOH)<sub>2</sub> {{sgh07}}. Ces deux solides, chauffés ensemble en milieu anhydre, produisent du chlorure d'oxalyle (COCl)<sub>2</sub> qui distille entre 60°C et 65°C.
::(COOH)<sub>2</sub> + 2 PCl<sub>5</sub> → (COCl)<sub>2</sub> + 2 POCl<sub>3</sub> + 2 HCl(g)
Ce chlorure d'oxalyle est ensuite redistillé dans un montage sec. On recueille la fraction vers 63-64°C.

==Stockage==
Comme tous les chlorure d'acides carboxyliques (appelés aussi chlorure d'acyles), il se produit une hydrolyse partielle au stockage en milieu ambiant, sans protection particulière.
::R-COCl + H<sub>2</sub>O → R-CO<sub>2</sub>H + HCl(g)
C'est pour cela qu'en général, les chlorure d'acyles sont distillés avant emploi, pour s'affranchir des impuretés (acide carboxylique correspondant, eau, et [[acide chlorhydrique]]).

==Où s'en procurer ?==
* Auprès des [[vendeurs de matériel et produits]] spécialisés.

{{Refs}}