Acide tartrique

GHS05

• Formule brute : C₄H₆O₆
• Formule semi-développée : HOOC-C^*HOH-C^*HOH-COOH
• Autre dénomination : acide 2,3-dihydroxybutanedioïque
• Énantiomères : en raison de la présence de deux carbones asymétriques et d'une symétrie, l'acide tartrique peut exister sous trois diastéréoisomères : deux énantiomères (2R,3R), (2S,3S) (chiraux) et un composé méso (2R,3S) (achiral). On distingue aussi le mélange racémique (achiral).
• N°CAS :
  • Acide (2S,3S)-(−)-tartrique : 147-71-7
  • Acide (2R,3R)-(+)-tartrique : 87-69-4
  • Mélange racémique : 133-37-9
  • Acide méso-tartrique : 5990-63-6
• N°CE :
  • Acide (2S,3S)-(−)-tartrique : 205-695-6
  • Acide (2R,3R)-(+)-tartrique : 201-766-0
  • Mélange racémique : 205-105-7
  • Acide méso-tartrique : 205-696-1

1 Propriétés physiques de l'acide D-(−)-tartrique

• Masse molaire : 150,09 g/mol
• Température de fusion : 172-174°C
• Activité optique : -12°, C = 20 mol/L dans l'eau (raie D du sodium)

2 Propriétés physiques de l'acide L-(+)-tartrique

• Masse molaire : 150,09 g/mol
• Température de fusion : 170-172°C
• Activité optique : +12,4°, C = 20 mol/L dans l'eau (raie D du sodium)

3 Propriétés physiques du mélange racémique

• Masse molaire : 150,09 g/mol
• Température de fusion : 210-21°C

4 Classes et catégories de dangers - Étiquetage

Conforme au règlement CLP/SGH

• Lésions oculaires graves/irritation oculaire, catégorie 1

Danger

• H318 : Provoque de graves lésions des yeux.

5 Séparation des énantiomères

D'un point de vue historique, Louis Pasteur sépara les énantiomères de l'acide tartrique en triant les cristaux des deux formes à l'aide d'un pince à épiler. Il s'agit de la toute première séparation d'énantiomères de l'histoire de la chimie.

6 Où s'en procurer ?

• Auprès des vendeurs de matériel et produits spécialisés
• Droguerie, supermarché : certains détartrants pour cafetière sont de l'acide tartrique.