Toluène/synthèse : Différence entre versions

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(Aucune différence)

Version actuelle en date du 20 juin 2014 à 16:22

1 À partir du benzène

Le toluène SGH02SGH08SGH07 peut être synthétisé par la méthylation du benzène SGH02SGH08SGH07 (type alkylation de Friedel-Craft), réaction catalysée par le chlorure d'aluminium (III) :

Toluene Friedel-Craft.gif

2 À partir de l'aniline

  • Une voie de synthèse consiste à diazoter l'aniline SGH06SGH08SGH05SGH09 en milieu acide.
Toluene diazonium.gif
  • Le sel de diazonium est ensuite traité par le méthyllithium CH3Li ou l'iodure de méthylmagnésium CH3MgI, pour former le toluène.

3 À partir du bromobenzène

  • Formation de bromure de phénylmagnésium par réaction avec du magnésium (formation d'un organomagnésien selon Grignard).
  • Réaction avec de l'iodure de méthyle CH3I.

4 À partir d'un halogénure benzylique

  • Réduction d'un halogénure benzylique C6H5-CH2-X par un hydrure ou réduction catalysée par un sel de palladium en présence d'une donneur d'hydrure.

5 À partir de l'alcool benzylique

  • Réduction de l'alcool benzylique SGH07 en passant un tosylate puis réaction avec un hydrure.

6 À partir du benzaldéhyde

7 À partir de l'acide benzoïque

8 À partir de l'acide phénylacétique

  • Réduction de l'acide phénylacétique C6H5-CH2-COOH selon la réaction de décarboxylation de Barton-McCombie.
Merci à Milamber pour sa contribution.