Indigo/synthèse

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Indigo, ou indigotine.

Il s'agit ici d'effectuer la synthèse d'un colorant, l'indigo, en 3 étapes, à partir de toluène SGH02SGH08SGH07.

L'indigo s'obtient par condensation aldolique (en milieu basique) du 2-nitrobenzaldéhyde sur l'acétone, le 2-nitrobenzaldéhyde ne peut pas s'obtenir par nitration directe du benzaldéhyde SGH07, car le groupement aldéhyde est méta-orienteur, de plus, l'acide nitrique détruit la molécule de benzaldéhyde. On procède donc en 3 étapes :

  • nitration du toluène SGH02SGH08SGH07, séparation des isomères,
  • oxydation du 2-nitrotoluène en 2-nitrobenzaldéhyde en utilisant de l'IBX dans le DMSO,
  • condensation aldolique du 2-nitrobenzaldéhyde obtenu sur l'acétone.

Sommaire

1 Précautions

2 Matériel nécessaire

3 Réactifs, solvants et catalyseurs utilisés

4 Synthèse du 2-nitrotoluène

5 Synthèse du 2-nitrobenzaldéhyde

6 Synthèse de l'indigo

7 Commentaires

8 Références

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